الغليكوزيدات Glycosides
عبارة عن مركبات متنوعة الطبيعة الكيميائية تتشكل في النباتات والأحياء وتعتبر من مشتقات السكريات وخاصة السكريات الأحادية ولها تأثير فيزيولوجي على جسم الأنسان والحيوان وأحياناً لها تأثير سام
ذات طعم ورائحة مميزة ولها تطبيقات واسعة في الصناعات الغذائية والطبية .
تتشكل نتيجة إتحاد السكريد الأحادي بواسطة هيدروكسيل غليكوزيدي مع جزء غير سكري يطلق عليه اسم الأغليكون Aglycon والذي يمكن أن يكون ذو طبيعة غولية Alcoholic أو عطرية Aromatic أو فينولية Phenolic أو استيروئيدية steroides أو الكالوئيدية kaloid أو غير ذلك.
تقسم الغليكوزيدات Glycosides وفق طبيعة القسم السكري الداخل في تركيبها وأيضاً وفق نوع الأرتباط بالقسم السكري .
أولاً: حسب طبيعة القسم السكري تقسم الغليكوزيدات الى عدد من المجموعات
البنتوزيدات Pentosidse
التي يكون فيها القسم السكري عبارة عن بنتوز pentose مثل كسيلوز xylose
وَ الأرابينوز arabinose وَ ريبوز ribose وتسمى الغليكوزيدات Glycosides المتشكلة في هذه الحالة كسيلوزيد xyloside وَ أرابينوزيد arabinoside وَ ريبوزيد riboside .
الهكسوزيدات Hexosides
التي يكون فيها القسم السكري عبارة عن هكسوز hexose مثل الغلوكوز glucose وَ الغالاكتوز galactose وتسمى الغليكوزيدات المتشكلة في هذه الحالة غلوكوزيد glucoside أو الغالاكتوزيد galactoside .
وفي بعض الأحيان تتشكل غليكوزيدات يرتبط فيها الاغليكون Aglycon بسكريد ثنائي أو ثلاثي
ثانياً : حسب نوع الأرتباط بالقسم السكري تقسم الغليكوزيدات الى :
* غليكوزيدات - O :
يكون فيها الأغليكون aglycon مرتبط مع كربون السكريد عبر ذرة اوكسجين
* غليكوزيدات - S :
يكون فيها الأغليكون aglycon مرتبط مع كربون السكريد عبر ذرة كبريت
* غليكوزيدات - N :
يكون فيها الأغليكون aglycon مرتبط مع كربون السكريد عبر ذرة آزوت
* غليكوزيدات - C :
يكون فيها الأغليكون aglycon مرتبط مع كربون السكريد عبر ذرة كربون
تمتاز الغليكوزيدات Glycosides بخواص دوائية يمكن استخدامها في الطب مثل المضادات الحيوية الغليكوزيدية كما أن بعض الغليكوزيدات الصباغية تستخدم في الصناعة مثل الأنديكان indican بالأضافة لوجود عدد من
الغليكوزيدات ذات التأثير السمي على الانسان والحيوان مثل الغليكوزيدات السيانية ونذكر منها الاميغدالين Amygdalin
لنذكر الان بعض انواع الغليكوزيدات :
غليكوزيدات - O :
الغلوكوفانيلين Glucovanilline :
عبارة عن إتحاد beta-D- Glucopyranose مع ألدهيد الفانيلين Vanillic aldehyde ويسمى أيضاً بغلوكوزيد الفانيلين glucoside vanilline وينتشر بكثرة في النباتات وخاصة ثمار الفانيليا Vanillia حيثُ أكتسب أسمه .
يتحلمه بسهولة تحت تأثير أنزيم غلوكوفانيلاز glucovanilase متحولاً الى غلوكوز حرّ و فانيلين .
يعتبر هذا المركب من المركبات العطرية ويستخدم في الصناعات الغذائية وصناعة العطورات ولتحضير بعض المستحضرات الطبية .
الفلوريدزين Phloridzin :
عبارة عن إتحاد سكريد الغلوكوز Glucose مع مركب فلوريتين Phloretin ينتشر بكثرة في جذور وقشرة شجر التفاح والأجاص والخوخ ويستخدم في الطب .
الأميغدالين Amygdalin :
يتواجد الاميغدالين Amygdalin في بذور النباتات مثل بذر التفاح والخوخ والكرز والسفرجل بتراكيز من 0.2- 0.8 % ولكن تراكيزه الكبيرة موجودة في بذور الدراق
واللوز المرّ 2- 3%
حيثُ تسبب تراكيزه في اللوز المرّ تسمماً شديداً .
يعطي بالحلمهة الكاملة جزيئتي غلوكوز Glucose وجزيئة بنز ألدهيد Benzaldehyde وحمض سيان الهيدروجين السام hydrocyanic acid
يستعمل الأميغدالين Amygdalin في الصناعات الطبية .
البرونازين Pronazine :
يشبه في تركيبه الأميغدالين Amygdalin يتألف من إتحاد جزيئة غلوكوز Glucose مع البنزالدهيد Benzaldehyde وحمض سيان الهيدروجين hydrocyanic acid يوجد في نبات البطم وبعض النباتات الزراعية
الفيتسين :
يوجد في بذور بعض أنواع الفاصولياء والكرسنه .
يعطي بالحلمهة جزيئة غلوكوز Glucose وحمض سيان الهيدروجين hydrocyanic acid وجزيئة ديفيتسين
( 2 ، 4 ثنائي هيدروكسي بيريميدين )
الفيتسيانين :
يوجد في بذور بعض أنواع الفاصولياء والكرسنة أيضاً
يدخل في تركيبه جزيئة أرابينوز arabinose وغلوكوز Glucose وبنز الدهيد benzaldehyde وحمض سيان الهيدروجين hydrocyanic acid
اللينامارينLinamarin :
يوجد في بذور الكتان بنسبة 1 - 1.5 % ويعطي بالحلمهة جزيئة beta - glucose وجزيئة أسيتون وجزيئة سيان الهيدروجين
الغليكوزيدات المؤثرة على القلب :
تتميز هذه المركبات بتأثير قوي على عضلة القلب .
يكون الاغليكون Aglycon في هذه المركبات منتمي الى مشتقات حلقي بنتا بيرهيدروفينانترين .أما القسم السكري في بنية هذه الغليكوزيدات فقد يساهم به حتى 20 سكريد مختلف . بعض هذه السكريات كثيرة الانتشار مثل الغلوكوز Glucose والرامنوز
ولكن بعضها قليل الأنتشار مثل السكريات منقوصة الاكسجين ونذكر منها : التسيماروزcymarose وَ الديغيتوكسوز digetoxose وَ ديغيتالوزdigetalose وَ انتياروز antiarose
وفيما يلي صيغ هذه السكريات
يوجد في بعض النباتات غليكوزيد ديغيتوكسين Glicoside Digitoxin الذي يحتوي على أغليكون الديغيتوكسيغنين digitoxigenin وقسم سكري مؤلف من ثلاث جزيئات ديغيتوكسوز Digitoxos
ويوجد في بعض النباتات الأخرى غليكوزيد ستروفانتين الذي يحتوي على اغليكون الستروفانتدين وقسم سكري مؤلف من جزيئة غلوكوز Glucose وجزيئة تسيماروز
الغليكوزيدات الالكالوئيدية :
تنتشر بشكل عام في نباتات الفصيلة الباذنجانية وتوجد في قشرة وبادرات واوراق البطاطا وفي الباذنجان وعنب الثعلب
بينما يكون تركيزها في درنات البطاطا قليل جداً . ونادراً ما تصادف عينات من البطاطا تحوي درناتها تراكيز عالية من هذه الغليكوزيدات . وتمتاز هذه المركبات بطعم مرّ .
يكون الاغليكون Aglycon في هذا المركبات ذو بنية الكالوئيدية ومن مشتقات حلقي بنتانو بيرهيدرو الفينانترين
ومن اهم هذه المركبات هي السولانينات وَ الشاكونينات الحاوية على اغليكون السولانيدين ذو الصيغة التالية
حيثُ R عبارة عن سكريد أحادي
غليكوزيدات - S
السينيغرينSinigrin :
يوجد هذا الغليكوزيد في بذور الخردل وجذور الفجل وهو الذي يعطي هذه النباتات الطعم الحاد والمميز ، حيثُ تصل نسبته حتى 3% من الوزن الجاف
يعطي هذا الغليكوزيد بالحلمهة جزيئة beta- glucose وزيت الليل الخردل CH2=CH--CH2--N=C=S وكبريتات البوتاسيوم الحامضية .