U3F1ZWV6ZTM1NjY3ODA4MTcwX0FjdGl2YXRpb240MDQwNjcwNTU4MTQ=
recent
أحدث المقالات

الغليكوزيدات Glycosides - الكيمياء الحيوية

الغليكوزيدات Glycosides

الغليكوزيدات Glycosides - الكيمياء الحيوية

عبارة عن مركبات متنوعة الطبيعة الكيميائية تتشكل في النباتات والأحياء وتعتبر من مشتقات السكريات وخاصة السكريات الأحادية  ولها تأثير فيزيولوجي على جسم الأنسان والحيوان وأحياناً لها تأثير سام
ذات طعم ورائحة مميزة ولها تطبيقات واسعة في الصناعات الغذائية والطبية .

تتشكل نتيجة إتحاد السكريد الأحادي بواسطة هيدروكسيل غليكوزيدي مع جزء غير سكري يطلق عليه اسم الأغليكون Aglycon والذي يمكن أن يكون ذو طبيعة غولية Alcoholic أو عطرية Aromatic أو فينولية Phenolic أو استيروئيدية steroides أو الكالوئيدية kaloid أو غير ذلك.

تقسم الغليكوزيدات Glycosides وفق طبيعة القسم السكري الداخل في تركيبها وأيضاً وفق نوع الأرتباط بالقسم السكري .

أولاً: حسب طبيعة القسم السكري تقسم الغليكوزيدات الى عدد من المجموعات

البنتوزيدات Pentosidse

 التي يكون فيها القسم السكري عبارة عن بنتوز pentose مثل كسيلوز xylose
وَ الأرابينوز arabinose وَ ريبوز ribose وتسمى الغليكوزيدات  Glycosides المتشكلة في هذه الحالة كسيلوزيد xyloside وَ أرابينوزيد arabinoside وَ ريبوزيد riboside .

الهكسوزيدات Hexosides

 التي يكون فيها القسم السكري عبارة عن هكسوز hexose مثل الغلوكوز glucose وَ الغالاكتوز galactose وتسمى الغليكوزيدات المتشكلة في هذه الحالة غلوكوزيد glucoside أو الغالاكتوزيد galactoside .

وفي بعض الأحيان تتشكل غليكوزيدات يرتبط فيها الاغليكون Aglycon بسكريد ثنائي أو ثلاثي

ثانياً : حسب نوع الأرتباط بالقسم السكري تقسم الغليكوزيدات الى :


* غليكوزيدات - O :

 يكون فيها الأغليكون aglycon مرتبط مع كربون السكريد عبر ذرة اوكسجين

* غليكوزيدات - S :

 يكون فيها الأغليكون aglycon مرتبط مع كربون السكريد عبر ذرة كبريت

* غليكوزيدات - N :

 يكون فيها الأغليكون aglycon مرتبط مع كربون السكريد عبر ذرة آزوت

* غليكوزيدات - C :

 يكون فيها الأغليكون aglycon مرتبط مع كربون السكريد عبر ذرة كربون

تمتاز الغليكوزيدات Glycosides بخواص دوائية يمكن استخدامها في الطب مثل المضادات الحيوية الغليكوزيدية كما أن بعض الغليكوزيدات الصباغية تستخدم في الصناعة مثل الأنديكان indican بالأضافة لوجود عدد من
الغليكوزيدات ذات التأثير السمي على الانسان والحيوان مثل الغليكوزيدات السيانية ونذكر منها الاميغدالين Amygdalin

لنذكر الان بعض انواع الغليكوزيدات :


غليكوزيدات - O :

الغلوكوفانيلين Glucovanilline :


عبارة عن إتحاد beta-D- Glucopyranose مع ألدهيد الفانيلين Vanillic aldehyde ويسمى أيضاً بغلوكوزيد الفانيلين glucoside vanilline وينتشر بكثرة في النباتات وخاصة ثمار الفانيليا Vanillia حيثُ أكتسب أسمه .
يتحلمه بسهولة تحت تأثير أنزيم غلوكوفانيلاز glucovanilase متحولاً الى غلوكوز حرّ و فانيلين .
يعتبر هذا المركب من المركبات العطرية ويستخدم في الصناعات الغذائية وصناعة العطورات ولتحضير بعض المستحضرات الطبية .
الغلوكوفانيلين Glucovanilline :

الفلوريدزين Phloridzin :

عبارة عن إتحاد سكريد الغلوكوز Glucose مع مركب فلوريتين Phloretin ينتشر بكثرة في جذور وقشرة شجر التفاح والأجاص والخوخ ويستخدم في الطب .
الفلوريدزين Phloridzin

الأميغدالين Amygdalin :

يتواجد الاميغدالين Amygdalin في بذور النباتات مثل بذر التفاح والخوخ والكرز والسفرجل بتراكيز من 0.2- 0.8 % ولكن تراكيزه الكبيرة موجودة في بذور الدراق
واللوز المرّ 2- 3%
حيثُ تسبب تراكيزه في اللوز المرّ تسمماً شديداً .
يعطي بالحلمهة الكاملة جزيئتي غلوكوز Glucose وجزيئة بنز ألدهيد Benzaldehyde وحمض سيان الهيدروجين السام  hydrocyanic acid
يستعمل الأميغدالين Amygdalin في الصناعات الطبية .
الأميغدالين Amygdalin

البرونازين Pronazine :

يشبه في تركيبه الأميغدالين Amygdalin يتألف من إتحاد جزيئة غلوكوز Glucose مع البنزالدهيد Benzaldehyde وحمض سيان الهيدروجين hydrocyanic acid يوجد في نبات البطم وبعض النباتات الزراعية
البرونازين Pronazine

الفيتسين :

يوجد في بذور بعض أنواع الفاصولياء والكرسنه .
يعطي بالحلمهة جزيئة غلوكوز Glucose وحمض سيان الهيدروجين hydrocyanic acid وجزيئة ديفيتسين
( 2 ، 4 ثنائي هيدروكسي بيريميدين )
الفيتسين

الفيتسيانين :

يوجد في بذور بعض أنواع الفاصولياء والكرسنة أيضاً
يدخل في تركيبه جزيئة أرابينوز arabinose وغلوكوز Glucose وبنز الدهيد benzaldehyde وحمض سيان الهيدروجين hydrocyanic acid

اللينامارينLinamarin  :

يوجد في بذور الكتان بنسبة 1 - 1.5 % ويعطي بالحلمهة جزيئة beta - glucose وجزيئة أسيتون وجزيئة سيان الهيدروجين
اللينامارينLinamarin

الغليكوزيدات المؤثرة على القلب :

تتميز هذه المركبات بتأثير قوي على عضلة القلب .
يكون الاغليكون Aglycon في هذه المركبات منتمي الى مشتقات حلقي بنتا بيرهيدروفينانترين .أما القسم السكري في بنية هذه الغليكوزيدات فقد يساهم به حتى 20 سكريد مختلف . بعض هذه السكريات كثيرة الانتشار مثل الغلوكوز Glucose والرامنوز
ولكن بعضها قليل الأنتشار مثل السكريات منقوصة الاكسجين ونذكر منها  : التسيماروزcymarose وَ الديغيتوكسوز digetoxose وَ ديغيتالوزdigetalose وَ انتياروز antiarose
وفيما يلي صيغ هذه السكريات
التسيماروزcymarose وَ الديغيتوكسوز digetoxose وَ ديغيتالوزdigetalose وَ انتياروز antiarose

يوجد في بعض النباتات غليكوزيد ديغيتوكسين Glicoside Digitoxin الذي يحتوي على أغليكون الديغيتوكسيغنين digitoxigenin وقسم سكري مؤلف من ثلاث جزيئات ديغيتوكسوز Digitoxos
غليكوزيد ديغيتوكسين Glicoside Digitoxin


ويوجد في بعض النباتات الأخرى غليكوزيد ستروفانتين الذي يحتوي على اغليكون الستروفانتدين وقسم سكري مؤلف من جزيئة غلوكوز Glucose وجزيئة تسيماروز


الغليكوزيدات الالكالوئيدية :


تنتشر بشكل عام في نباتات الفصيلة الباذنجانية وتوجد في قشرة وبادرات واوراق البطاطا وفي الباذنجان وعنب الثعلب
بينما يكون تركيزها في درنات البطاطا قليل جداً . ونادراً ما تصادف عينات من البطاطا تحوي درناتها تراكيز عالية من هذه الغليكوزيدات . وتمتاز هذه المركبات بطعم مرّ .

يكون الاغليكون Aglycon في هذا المركبات ذو بنية الكالوئيدية ومن مشتقات حلقي بنتانو بيرهيدرو الفينانترين
ومن اهم هذه المركبات هي السولانينات وَ الشاكونينات الحاوية على اغليكون السولانيدين ذو الصيغة التالية
السولانينات وَ الشاكونينات

حيثُ R عبارة عن سكريد أحادي

غليكوزيدات - S

السينيغرينSinigrin  :


يوجد هذا الغليكوزيد في بذور الخردل وجذور الفجل وهو الذي يعطي هذه النباتات الطعم الحاد والمميز ، حيثُ تصل نسبته حتى 3% من الوزن الجاف
السينيغرينSinigrin


يعطي هذا الغليكوزيد بالحلمهة جزيئة beta- glucose وزيت الليل الخردل CH2=CH--CH2--N=C=S  وكبريتات البوتاسيوم الحامضية .

الاسمبريد إلكترونيرسالة