U3F1ZWV6ZTM1NjY3ODA4MTcwX0FjdGl2YXRpb240MDQwNjcwNTU4MTQ=
recent
أحدث المقالات

الفحوم الهيدروجينية Hydro Carbons | تسمية الألكانات Alkanes

الفحوم الهيدروجينية Hydro Carbons - المركبات العضوية الأليفاتية (Aliphatic)

الفحوم الهيدروجينية Hydro Carbons - المركبات العضوية الأليفاتية (Aliphatic)

تعد الفحوم الهيدروجينية المشبعة (الألكانات -Alkanes) من أبسط المركبات العضوية ولهذا تعرف بأسم (الفحوم الهيدروجينية) ، وتعد اكثر المركبات العضوية أنتشارا في الطبيعة حيث أنها المكون الأساسي للبترول والغاز الطبيعي ولها أهمية كبيرة لاستخدامها الواسع كمصدر للطاقة ، ومواد أولية للصناعة الكيماوية العضوية .

أقسام الفحوم الهيدروجينية أعتمادا على تركيبها وخواصها الكيميائية :

1- الفحوم الهيدروجينية المشبعة :

وتسمى الألكانات Alkanes أو البرافينات Paraffin او المركبات الأليفاتية  Aliphatic
الروابط في هذه المركبات روابط أحادية فقط ، اي ذرة كربون ترتبط مع أربع ذرات أخرى سواء ذرات هيدروجين او ذرات كربون .

وتقسم إلى قسمين :
فحوم هيدروجينية مشبعة مفتوحة ( Alkanes) :
ولها الصيغة العامة CnH2n+2    حيث n تمثل عدد ذرات الكربون .

فحوم هيدروجينية مشبعة حلقية (الكانات حلقية) :
ولها الصيغة العامة CnH2n

2- الفحوم الهيدروجينية غير المشبعة :

وتسمى الألكنات Alkenes وهي الفحوم الحاوية على رابطة مزدوجة بين ذرات الكربون ، وتعرف المركبات الحلقية فيها بالالكنات الحلقية .

أما الفحوم الحاوية على رابطة ثلاثية بين ذرات الكربون فتسمى الألكينات (Alkynes) , وتعرف المركبات الحلقية فيها بالألكينات الحلقية .

3- الفحوم الهيدروجينية العطرية (الاروماتية- Aromatic) :

وهي مركبات  حلقية غير مشبعة ولكن تختلف عن الألكنات بأن فيها روابط ثنائية مترافقة ولها صفات مختلفة عن صفات الألكنات والألكينات وأقرانها الحلقية .

سنتحدث في هذا المقال عن الفحوم الهيدروجينية المشبعة (Alkanes - الألكانات) .

الفحوم الهيدروجينية المشبعة (Alkanes - الألكانات) :

بنية الألكانات :

- تتمتع الألكانات ببنية خطية وتتوزع ذرات الكربون على شكل سلسلة مستقيمة أو متفرعة .
- أبسط المركبات التي تحوي الرابطة كربون كربون هو الأيتان C2H6
- أما الميتان CH4 يحوي ذرة كربون واحدة .

الألكانات المفتوحة تقسم إلى :
1- ألكانات نظامية (Normal Alkanes) : وتكون ذات سلسلة كربونية غير متفرعة (أي ذرة الكربون مرتبطة بذرتي كربون على الأكثر ) ويختلف كل مركب في هذه السلسلة عن الذي يليه والذي قبله بمجموعة -CH2- (مجموعة ميتان).
2- الكانات غير نظامية :
 وتكون ذات سلسلة كربونية متفرعة بمجموعات ألكيلية مثل ميتيل وإتيل وبروبيل CH3 , C2H5 , C3H7 (أي يمكن لذرة الكربون أن ترتبط مع أكثر من ذرتين من الكربون)
 الكانات غير نظامية

أما الألكانات الحلقية فيمكن أن تكون بحتة أو حلقات كربونية مستبدلة .
الألكانات الحلقية

تقسم ذرة الكربون الموجودة في المركبات العضوية إلى أربعة أنواع حسب عدد ذرات الكربون المرتبطة بها :
1- أولية : مرتبطة بذرة كربون واحدة
CH3ーCH3
2-ثانوية : مرتبطة بذرتين من الكربون
CH3ーCH2─CH3
3- ثالثية : مرتبطة بثلاث ذرات من الكربون
 ثالثية : مرتبطة بثلاث ذرات من الكربون
4- رابعية : مرتبطة بأربع ذرات من الكربون
رابعية : مرتبطة بأربع ذرات من الكربون

تسمية الألكانات :

الصيغة العامة للألكانات المفتوحة هي CnH2n+2
حيث n عدد صحيح = 1 ، 2 ، 3 ،........
لتسمية الألكانات هناك على الاقل ثلاث أنماط مستعملة .

1- التسمية الشائعة :

وهي التسمية التي تعرف بها المركبات حسب مصدرها كالبولة وحمض الخل مثلا ، او بأي صفة من صفاتها كاللون او بأسم الكيميائي الذي حصل عليه لأول مرة ولايزال هذا النمط من التسمية متبعا حتى الآن .
في هذا النمط تعد مركبات السلسلة الخطية دائما كمركبات نظامية ويشار لها بكلمة (normal) نظامي ؛
وإذا حوى المركب على المجموعة :
CH3)2-CH)-
عرف كمركب أيزو ISO

وإذا حوى المركب على المجموعة :
CH3)3-C-CH2)-
عرف كمركب نيو  neo

أما المركبات الأكثر تعقيدا فيستحيل تسمية عدد كبير منها حسب النمط الشائع في التسمية .
تسمى الحدود الأربعة الاولى من الألكانات بأسماء لاتينية خاصة تعود إلى تاريخها (الميتان ؛ الأيتان ؛ البروبان ؛ البوتان )
التسمية الشائعة في المركبات العضوية

وبدءا من الحد الخامس فما فوق نستعمل أعدادا أو أرقاما يونانية تدل على عدد ذرات الكربون فيها مضافا اللاحقة (ane) (آن)
جدول الألكانات العشرة الأولى

2- التسمية كنواتج تبادل في الميتان :

قبل ان نتحدث عن هذه الطريقة في التسمية
 سنتعرف على تسمية الجذور الألكيلية :
الجذر الألكيلي ينتج بنزع ذرة هيدروجين من الالكانات ويعرف بالصيغة العامة CnH2n+1 ويرمز له بR ويتم تسميته باستبدال اللاحقة ane في اسم الالكان الاساسي باللاحقة (yl) (يل)
تسمية الجذور الألكيلية
وبالعودة إلى طريقة التسمية كنواتج تبادل في الميتان والذي يقتصر على الالكانات المتفرعة فقط ،  وفيه يشار إلى ذرة الكربون الاكثر تفرعا في المركب كنواة للميتان ،وترتب الزمر الألكيلية المتحدة بذرة الكربون هذه بحسب الترتيب المتزايد لوزنها الجزيئي ميتيل - إيتيل- إيزوبروبيل -ثالثي بوتيل ، وإذا تمتعت مجموعتان بالكتلة الجزيئية نفسها نسمي أبسطها قبل أعقدهة (بروبيل ، أيزوبروبيل)
،أو بحسب الترتيب الهجائي اللاتيني ثالثي بوتيل - إتيل - إيزو بروبيل - ميتيل ، ولاتسمى ذرات الهيدروجين المتحدة بذرة الكربون التي أختيرت كنواة ميتان .
أما نظامي وإيزو وثانوي وثالثي فترتب كمايلي :
نظامي ، إيزو ، ثانوي ، ثالثي ، .......
ومع ان هذا النمط جيد لأنه يشير إلى تركيب المركب إلا ان تسمية البرافينات المعقدة بالأعتماد عليه تعد مستحيلة .

3- التسمية النظامية بحسب الأتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC (نمط جنيف)

أقر هذا النمط من التسمية في مؤتمر دولي في جنيف عام 1892م لتزايد أعداد المركبات العضوية وتزايد تعقيدها ، وتم تطوير هذا النمط من التسمية بفضل لجان ومؤتمرات عدة كان اخرها عام 1969م ، وكان الهدف منها ايجاد طريقة غير معقدة وسهلة .
أهم القواعد المتبعة في تسمية المركبات العضوية بحسب قواعد الIUPAC :
1- نختار اطول سلسلة ممكنة وتستعمل كأسم اساسي ، وإن وجدت سلسلتان بالطول نفسه نختار السلسلة الأكثر تفرعا .
2- نقوم بترقيم السلسلة من أحد طرفيها إلى الطرف الأخر ، وترقم فروع السلسلة الجانبية بأعداد .
ويتم أختيار طرف بدء التعداد بحيث يكون مجموع الأعداد المستعملة لتسمية المركب أصغريا ، وذلك بغص النظر عن طبيعة المتبادلات الالكيلية المرتبطة بالسلسلة الرئيسية .
فإذا كان هناك فرع واحد فقط نبدأ الترقيم من ذرة الكربون الطرفية الأقرب للفرع .

أهم القواعد المتبعة في تسمية المركبات العضوية بحسب قواعد الIUPAC
إذا كان الفرعان على بعدين متساويين من الطرفين ، فنختار بدء الترقيم من جهة الفرع الأطول كاساس للترقيم .
وإذا كان الفرعان متطابقين ناخذ الفرع الثالث إن وجد ونبدأ الترقيم من الجهة الأثقل .
3- في حال وجود عدة مجموعات ألكيلية بالسلسلة الاساسية ، تذكر هذه المجموعات بالترتيب بحسب الزيادة بالوزن الجزيئي أي مجموعة الميتيل تذكر قبل مجموعة الإيتيل وهكذا ..
ويمكن ترتيبها ايضا حسب الحروف اللاتينية .
أما إذا كانت المجموعات البديلة هالوجينات ومجموعات الكيلية فترتب الهالوجينات اولا حسب الحروف الأبجدية وإذا كان الفرع نفسه متكررا فيسبق اسم الفرع بالأرقام اليونانية (Di اي مرتين ، Tri ثلاث مرات ، Tetra اربع مرات وهكذا ..) او نقول ثنائي وثلاثي ورباعي ....

4- نختم أسم المركب الام بالمقطع (آن) (ane) مما يدل ان المركب مشبع (الكان) ، اما الفروع الالكيلية فتختم بالمقطع (ايل) (yl) مثل ميتيل وايتيل ...
ويجب الأشارة هنا إلى ان بعض المجموعات الألكيلية تأخذ أسماء شائعة 

أمثلة على استخدام قواعد الIUPAC في التسمية :

وفي بعض المركبات نجد ان السلسلة الاساسية تحمل فرعا مشبعا ليس له اسم شائع محدد ، لذلك نضع أسم هذا الفرع ضمن قوسين ونسميه وكأنه سلسلة اساسية ونختم الاسم بالمقطع (إيل) على أفتراض أن فرع الكيلي


تسمية الالكانات الحلقية :

نضيف كلمة Cyclo على اسم الفحم الهيدروجيني الموافق لعدد ذرات الكربون في الحلقة .
عند وجود متبادلات على الحلقة يشار إليها في الاسم ، وعند وجود أكثر من متبادل ترقم ذرات الكربون في الحلقة بحيث نبدأ الترقيم بذرة الكربون الحاملة للزمرة او المتبادلة الاقل تعقيدا(حسب الوزن الجزيئي) او حسب الاحرف الهجائية .


  
الاسمبريد إلكترونيرسالة