الفحوم الهيدروجينية Hydro Carbons - المركبات العضوية الأليفاتية (Aliphatic)
تعد الفحوم الهيدروجينية المشبعة (الألكانات -Alkanes) من أبسط المركبات العضوية ولهذا تعرف بأسم (الفحوم الهيدروجينية) ، وتعد اكثر المركبات العضوية أنتشارا في الطبيعة حيث أنها المكون الأساسي للبترول والغاز الطبيعي ولها أهمية كبيرة لاستخدامها الواسع كمصدر للطاقة ، ومواد أولية للصناعة الكيماوية العضوية .
أقسام الفحوم الهيدروجينية أعتمادا على تركيبها وخواصها الكيميائية :
1- الفحوم الهيدروجينية المشبعة :
وتسمى الألكانات Alkanes أو البرافينات Paraffin او المركبات الأليفاتية Aliphatic
الروابط في هذه المركبات روابط أحادية فقط ، اي ذرة كربون ترتبط مع أربع ذرات أخرى سواء ذرات هيدروجين او ذرات كربون .
وتقسم إلى قسمين :
فحوم هيدروجينية مشبعة مفتوحة ( Alkanes) :
ولها الصيغة العامة CnH2n+2 حيث n تمثل عدد ذرات الكربون .
فحوم هيدروجينية مشبعة حلقية (الكانات حلقية) :
ولها الصيغة العامة CnH2n
2- الفحوم الهيدروجينية غير المشبعة :
وتسمى الألكنات Alkenes وهي الفحوم الحاوية على رابطة مزدوجة بين ذرات الكربون ، وتعرف المركبات الحلقية فيها بالالكنات الحلقية .
أما الفحوم الحاوية على رابطة ثلاثية بين ذرات الكربون فتسمى الألكينات (Alkynes) , وتعرف المركبات الحلقية فيها بالألكينات الحلقية .
3- الفحوم الهيدروجينية العطرية (الاروماتية- Aromatic) :
وهي مركبات حلقية غير مشبعة ولكن تختلف عن الألكنات بأن فيها روابط ثنائية مترافقة ولها صفات مختلفة عن صفات الألكنات والألكينات وأقرانها الحلقية .
سنتحدث في هذا المقال عن الفحوم الهيدروجينية المشبعة (Alkanes - الألكانات) .
الفحوم الهيدروجينية المشبعة (Alkanes - الألكانات) :
بنية الألكانات :
- تتمتع الألكانات ببنية خطية وتتوزع ذرات الكربون على شكل سلسلة مستقيمة أو متفرعة .
- أبسط المركبات التي تحوي الرابطة كربون كربون هو الأيتان C2H6
- أما الميتان CH4 يحوي ذرة كربون واحدة .
الألكانات المفتوحة تقسم إلى :
1- ألكانات نظامية (Normal Alkanes) : وتكون ذات سلسلة كربونية غير متفرعة (أي ذرة الكربون مرتبطة بذرتي كربون على الأكثر ) ويختلف كل مركب في هذه السلسلة عن الذي يليه والذي قبله بمجموعة -CH2- (مجموعة ميتان).
2- الكانات غير نظامية :
وتكون ذات سلسلة كربونية متفرعة بمجموعات ألكيلية مثل ميتيل وإتيل وبروبيل CH3 , C2H5 , C3H7 (أي يمكن لذرة الكربون أن ترتبط مع أكثر من ذرتين من الكربون)
أما الألكانات الحلقية فيمكن أن تكون بحتة أو حلقات كربونية مستبدلة .
تقسم ذرة الكربون الموجودة في المركبات العضوية إلى أربعة أنواع حسب عدد ذرات الكربون المرتبطة بها :
1- أولية : مرتبطة بذرة كربون واحدة
CH3ーCH3
2-ثانوية : مرتبطة بذرتين من الكربون
CH3ーCH2─CH3
3- ثالثية : مرتبطة بثلاث ذرات من الكربون
4- رابعية : مرتبطة بأربع ذرات من الكربون
تسمية الألكانات :
الصيغة العامة للألكانات المفتوحة هي CnH2n+2
حيث n عدد صحيح = 1 ، 2 ، 3 ،........
لتسمية الألكانات هناك على الاقل ثلاث أنماط مستعملة .
1- التسمية الشائعة :
وهي التسمية التي تعرف بها المركبات حسب مصدرها كالبولة وحمض الخل مثلا ، او بأي صفة من صفاتها كاللون او بأسم الكيميائي الذي حصل عليه لأول مرة ولايزال هذا النمط من التسمية متبعا حتى الآن .
في هذا النمط تعد مركبات السلسلة الخطية دائما كمركبات نظامية ويشار لها بكلمة (normal) نظامي ؛
وإذا حوى المركب على المجموعة :
CH3)2-CH)-
عرف كمركب أيزو ISO
وإذا حوى المركب على المجموعة :
CH3)3-C-CH2)-
عرف كمركب نيو neo
أما المركبات الأكثر تعقيدا فيستحيل تسمية عدد كبير منها حسب النمط الشائع في التسمية .
تسمى الحدود الأربعة الاولى من الألكانات بأسماء لاتينية خاصة تعود إلى تاريخها (الميتان ؛ الأيتان ؛ البروبان ؛ البوتان )
وبدءا من الحد الخامس فما فوق نستعمل أعدادا أو أرقاما يونانية تدل على عدد ذرات الكربون فيها مضافا اللاحقة (ane) (آن)
2- التسمية كنواتج تبادل في الميتان :
قبل ان نتحدث عن هذه الطريقة في التسمية
سنتعرف على تسمية الجذور الألكيلية :
الجذر الألكيلي ينتج بنزع ذرة هيدروجين من الالكانات ويعرف بالصيغة العامة CnH2n+1 ويرمز له بR ويتم تسميته باستبدال اللاحقة ane في اسم الالكان الاساسي باللاحقة (yl) (يل)
وبالعودة إلى طريقة التسمية كنواتج تبادل في الميتان والذي يقتصر على الالكانات المتفرعة فقط ، وفيه يشار إلى ذرة الكربون الاكثر تفرعا في المركب كنواة للميتان ،وترتب الزمر الألكيلية المتحدة بذرة الكربون هذه بحسب الترتيب المتزايد لوزنها الجزيئي ميتيل - إيتيل- إيزوبروبيل -ثالثي بوتيل ، وإذا تمتعت مجموعتان بالكتلة الجزيئية نفسها نسمي أبسطها قبل أعقدهة (بروبيل ، أيزوبروبيل)
،أو بحسب الترتيب الهجائي اللاتيني ثالثي بوتيل - إتيل - إيزو بروبيل - ميتيل ، ولاتسمى ذرات الهيدروجين المتحدة بذرة الكربون التي أختيرت كنواة ميتان .
أما نظامي وإيزو وثانوي وثالثي فترتب كمايلي :
نظامي ، إيزو ، ثانوي ، ثالثي ، .......
ومع ان هذا النمط جيد لأنه يشير إلى تركيب المركب إلا ان تسمية البرافينات المعقدة بالأعتماد عليه تعد مستحيلة .
3- التسمية النظامية بحسب الأتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية IUPAC (نمط جنيف)
أقر هذا النمط من التسمية في مؤتمر دولي في جنيف عام 1892م لتزايد أعداد المركبات العضوية وتزايد تعقيدها ، وتم تطوير هذا النمط من التسمية بفضل لجان ومؤتمرات عدة كان اخرها عام 1969م ، وكان الهدف منها ايجاد طريقة غير معقدة وسهلة .
أهم القواعد المتبعة في تسمية المركبات العضوية بحسب قواعد الIUPAC :
1- نختار اطول سلسلة ممكنة وتستعمل كأسم اساسي ، وإن وجدت سلسلتان بالطول نفسه نختار السلسلة الأكثر تفرعا .
2- نقوم بترقيم السلسلة من أحد طرفيها إلى الطرف الأخر ، وترقم فروع السلسلة الجانبية بأعداد .
ويتم أختيار طرف بدء التعداد بحيث يكون مجموع الأعداد المستعملة لتسمية المركب أصغريا ، وذلك بغص النظر عن طبيعة المتبادلات الالكيلية المرتبطة بالسلسلة الرئيسية .
فإذا كان هناك فرع واحد فقط نبدأ الترقيم من ذرة الكربون الطرفية الأقرب للفرع .
إذا كان الفرعان على بعدين متساويين من الطرفين ، فنختار بدء الترقيم من جهة الفرع الأطول كاساس للترقيم .
وإذا كان الفرعان متطابقين ناخذ الفرع الثالث إن وجد ونبدأ الترقيم من الجهة الأثقل .
3- في حال وجود عدة مجموعات ألكيلية بالسلسلة الاساسية ، تذكر هذه المجموعات بالترتيب بحسب الزيادة بالوزن الجزيئي أي مجموعة الميتيل تذكر قبل مجموعة الإيتيل وهكذا ..
ويمكن ترتيبها ايضا حسب الحروف اللاتينية .
أما إذا كانت المجموعات البديلة هالوجينات ومجموعات الكيلية فترتب الهالوجينات اولا حسب الحروف الأبجدية وإذا كان الفرع نفسه متكررا فيسبق اسم الفرع بالأرقام اليونانية (Di اي مرتين ، Tri ثلاث مرات ، Tetra اربع مرات وهكذا ..) او نقول ثنائي وثلاثي ورباعي ....
4- نختم أسم المركب الام بالمقطع (آن) (ane) مما يدل ان المركب مشبع (الكان) ، اما الفروع الالكيلية فتختم بالمقطع (ايل) (yl) مثل ميتيل وايتيل ...
ويجب الأشارة هنا إلى ان بعض المجموعات الألكيلية تأخذ أسماء شائعة
أمثلة على استخدام قواعد الIUPAC في التسمية :
وفي بعض المركبات نجد ان السلسلة الاساسية تحمل فرعا مشبعا ليس له اسم شائع محدد ، لذلك نضع أسم هذا الفرع ضمن قوسين ونسميه وكأنه سلسلة اساسية ونختم الاسم بالمقطع (إيل) على أفتراض أن فرع الكيلي
تسمية الالكانات الحلقية :
نضيف كلمة Cyclo على اسم الفحم الهيدروجيني الموافق لعدد ذرات الكربون في الحلقة .
عند وجود متبادلات على الحلقة يشار إليها في الاسم ، وعند وجود أكثر من متبادل ترقم ذرات الكربون في الحلقة بحيث نبدأ الترقيم بذرة الكربون الحاملة للزمرة او المتبادلة الاقل تعقيدا(حسب الوزن الجزيئي) او حسب الاحرف الهجائية .